Tiofosgeno
El tiofosgeno es un compuesto de Fórmula química CSCl 2 con geometría molecular de tipo trigonal plana. A temperatura ambiente aparece como un líquido aceitoso de color rojizo y con un olor desagradable y altamente volátil. Fue sintetizado por primera vez en 1870 y utilizado en la Primera Guerra Mundial como gas lacrimita bajo el nombre de "Lacrimita" .
El tiofosgeno se prepara a partir de sulfuro de carbono, que se Clora para dar perclorometilmercaptano y dicloruro de disulfuro. En esta reacción es necesario controlar la tasa de cloro utilizada, ya que un exceso de cloro transformaría este mercaptano en tetracloruro de carbono, CCl 4. La mezcla producida se destila para mantener solamente el perclorometilmercaptano, que ahora es reducido por un metal (típicamente estaño o zinc) a tiofosgeno.
El tiofosgeno se utiliza para preparar compuestos con una estructura CSX2 donde X indica un grupo-oh o NHR o en la síntesis Corey-Winter para la conversión estereoespecífica de 1, 2-dioles a olefinas . Aunque se utiliza en estas reacciones, el tiofosgeno es una sustancia altamente tóxica, que se hidroliza lentamente en el agua creando dióxido de carbono, ácido clorhídrico y sulfuro de hidrógeno. Por esta razón no se puede colocar en un ambiente acuoso mientras que siempre se usa en un ambiente etéreo. En estado líquido quema la piel y si se ingiere provoca graves quemaduras en el tracto gastroesofágico mientras que si se inhala provoca, como fosgeno, irritación severa y edema pulmonar.
