Reacción de zancos

La reacción de Stille es una reacción química de acoplamiento cruzado catalizada por paladio entre un haluro orgánico y un estannano R 3 SnR' + R "X - - > R' - R" Generalmente R es un butilo, R' y R " un sustituyente aromático, vinílico o incluso alquilo. La reacción se lleva a cabo generalmente en disolventes anhidros y desgasificados en una atmósfera inerte (generalmente nitrógeno).

El mecanismo del Pilote es un ciclo catalítico. El primer paso es la reducción de Pd (II) a Pd(0) (se pueden usar varios reactivos, por ejemplo fosfinas), luego está la adición oxidativa al haluro orgánico y la transmetalación con el estannano para dar el intermedio 7 que da por eliminación reductiva el producto de acoplamiento y el catalizador Pd(0). Los pasos de adición oxidativa y eliminación reductiva son estereoritentes. Una posible reacción lateral, especialmente si R 1 O R 2 son alquilo es β-eliminación, reacción lateral General para alquilpaladio con hidrógeno en β.

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