Reacción de Cope

La reacción Cope (también conocida como eliminación Cope) es una reacción de eliminación por la cual un alqueno y una n, n - dialquilhidroxilamina se obtienen de un óxido de una amina. Debe su nombre al químico estadounidense Arthur Clay Cope. Esta reacción no debe confundirse con el reordenamiento del Cope.

El tratamiento de una amina terciaria con un peróxido, como el peróxido de hidrógeno, resulta en la oxidación del nitrógeno amino. Posteriormente, llevando el óxido de Amina así obtenido a una temperatura de aproximadamente 100-170°C, si tiene al menos un hidrógeno en la posición β, sufre descomposición térmica con la formación de una n, n - dialquilhidroxilamina y un alqueno. Esta última reacción representa la eliminación de Cope. El estado de transición implica una disposición planar de los cinco átomos involucrados y el desplazamiento cíclico de seis electrones, y la reacción es por lo tanto de tipo pericíclico y estereoselectividad syn. En el caso en que los hidrógenos en la posición β son más de uno, no hay preferencia por uno sobre otro, excepto en el caso en que el doble enlace que se forma se conjuga con un anillo aromático. Por esta razón, la reacción Cope se utiliza generalmente como método de preparación solo cuando solo se puede obtener un alqueno como producto, es decir, cuando solo hay un hidrógeno β.

Alquenos

Amines

Reacciones de eliminación

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