Reacción de apareamiento de Sonogashira

La reacción de acoplamiento de Sonogashira es un acoplamiento oxidativo capaz de formar un enlace entre dos átomos de carbono, un alquino y el otro vinilo o arílico. La reacción es catalizada por paladio y cobre, y requiere la adición de una base, típicamente una amina. Esta transformación química lleva el nombre de Kenkichi Sonogashira, el científico japonés que la desarrolló por primera vez en 1975.

El ciclo catalítico de la reacción de acoplamiento de Sonogashira se divide en dos elementos. El primero es el ciclo que utiliza paladio: el grupo arilo o vinilo sufre una adición oxidativa, uniéndose al metal. Mientras tanto, en el segundo ciclo, que afecta al cobre, el alquino se hace más ácido gracias a la donación de electrones en el metal y la base puede desprotonar fácilmente el carbono terminal. En este punto, la transmetalación tiene lugar, lo que trae ambos grupos orgánicos al átomo de paladio. La eliminación reductiva forma el producto final junto con los catalizadores iniciales que luego pueden volver a circular. Dado que la presencia de cobre puede conducir a la formación de productos indeseables debido al acoplamiento de Glaser entre dos alquinos, la transformación debe llevarse a cabo en una atmósfera estrictamente inerte (libre de oxígeno). También se han desarrollado algunas variantes del acoplamiento Sonogashira que no utilizan cobre.

Sonogashira acoplamiento es ampliamente utilizado en la síntesis orgánica, y se ha llevado a cabo con éxito en la preparación de muchos productos naturales.

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