Reacción de acoplamiento Cadiot-Chodkiewicz

En química orgánica, la reacción de acoplamiento Cadiot - Chodkiewicz es una reacción de acoplamiento entre un alquino terminal y un haloalquino catalizado por una sal de cobre(I), como el bromuro de cobre(I), y una base amino, que tiene como producto de reacción un 1, 3 - diino o di - alquino.

El mecanismo de reacción implica la desprotonación del alquino terminal a través de una base, seguida de la formación de acetiluro de cobre. Esto es seguido por un ciclo de adición oxidativa y eliminación reductiva en el cobre central con el fin de crear un nuevo enlace carbono - carbono.

En contraste con la reacción de acoplamiento Glaser, la reacción de acoplamiento Cadiot-Chodkiewicz procede selectivamente y solo empareja el alquino con la aloalquina, dando lugar a un solo producto. En comparación, la reacción de Glaser simplemente produciría una distribución de todos los productos de acoplamiento posibles. En un estudio se aplicó la reacción de acoplamiento Cadiot - Chodkiewicz en la síntesis de macrocíclicos de acetileno a partir de cis - 1, 4 - dietinil - 1, 4 - dimetoxiciclohesis-2, 5-dieno. Este compuesto también se utiliza como base de partida para obtener el derivado dibromuro de N - bromosuccinimida (NBS) y nitrato de Plata : La reacción de acoplamiento tiene lugar en metanol con piperidina, clorhidrato de hidroxilamina y bromuro de cobre(I).

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