Proceso de Monsanto

El proceso de Monsanto, en química metalorgánica, es una vía importante, catalizada por el rodio, para la síntesis de ácido acético a partir de monóxido de carbono (CO) y metanol (CH 3 OH). El proceso de Monsanto opera a una presión de 30-60 atm y a una temperatura de 150-200 °C y proporciona una selectividad superior al 99%.

La especie catalíticamente activa es el anión cis - - (1). El ciclo catalítico implica seis etapas, dos de las cuales son puramente orgánicas. La primera reacción es la adición oxidativa de yoduro de metilo al cis - - con la formación de la especie hexacoordinate - (2). En presencia de CO, es fácil insertar este último en el enlace Rh-CH 3 ((2), (3), (4)) con la formación de un grupo acetilo. Luego tiene una eliminación reductiva que regenera el catalizador y produce yoduro de acetilo. La reacción de este último con metanol y cantidades catalíticas de agua permite obtener ácido acético y yoduro de metilo, que comienza el ciclo nuevamente. La reacción sigue una cinética de primer orden con respecto al yoduro de metilo y al catalizador (1), la etapa de adición oxidativa de yoduro de metilo al catalizador es por lo tanto la etapa lenta de la reacción. Se supone que consiste en un ataque nucleofílico del átomo de rodio en el átomo de carbono del yoduro de metilo.

Un mecanismo muy similar se utiliza para la producción industrial de anhídrido acético. El acetato de metilo se hace reaccionar con yoduro de litio para formar acetato de litio y yodometano que pueden entrar en el ciclo catalítico como se indica anteriormente, generando de nuevo yoduro de acetilo. Al salir del ciclo catalítico, el producto reacciona con acetato de litio para formar anhídrido acético. A diferencia del proceso de Monsanto, Tennessee Eastman ocurre sin la presencia de agua, ya que el producto final es susceptible a él.

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