Metátesis de olefinas

La reacción de metátesis de olefinas es una reacción química que consiste en el intercambio de sustituyentes presentes en diferentes olefinas. La reacción es catalizada por metales como níquel, tungsteno, rutenio y molibdeno y está representada esquemáticamente por el esquema subyacente. Las reacciones de este tipo en presencia de catalizadores apropiados pueden ocurrir en condiciones bastante suaves (incluso a temperatura ambiente en un ambiente acuoso). Desde su descubrimiento, la metátesis de olefinas ha encontrado una amplia aplicación en la investigación y la industria. También permite obtener diversos productos a través de rutas de síntesis más rápidas y limpias, que conducen a la producción de menos subproductos y residuos peligrosos. En 2005 el francés Yves Chauvin y los estadounidenses Robert H. Grubbs y Richard R. Schrock recibieron el Premio Nobel por "el desarrollo de métodos de metátesis en síntesis orgánica" .

A lo largo de los años, se han desarrollado varios complejos metálicos que pueden catalizar reacciones de metátesis de olefinas. En los años ochenta Schrock desarrolló rutas de síntesis para obtener complejos altamente reactivos basados en tungsteno y molibdeno. Estos catalizadores, llamados "catalizadores Schrock" , son sin embargo sensibles al aire y al agua y su uso se limita a reacciones conducidas en una atmósfera inerte. Unos años más tarde Grubbs dio a luz a su propia serie de catalizadores (" Grubbs catalysts ") , basados en rutenio(II). A diferencia de los de Schrock, tienen una actividad catalítica menos pronunciada, pero son selectivos hacia el doble enlace carbono-carbono y estables al aire y al agua. A partir de catalizadores Grubbs, se han desarrollado otros complejos metálicos (como los complejos de rutenio indenilideno) capaces de dar metátesis de olefina y al mismo tiempo sintetizables a través de rutas más simples y con reactivos menos peligrosos.

Hay muchos tipos diferentes de metátesis de olefina, incluyendo:

Una aplicación de la metátesis de olefinas es en el campo de la petroquímica, donde se emplea para producir propileno a partir de etileno y 2 - buteno.

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