La reacción de Bartoli

La reacción de Bartoli, o síntesis de indol de Bartoli, es una reacción química entre haluros de magnesio de vinilo y Nitro - Arenos Orto - sustituidos, a partir de los cuales se sintetizan indoles sustituidos. Descubierto en 1989 por Giuseppe Bartoli, profesor de química orgánica en la Facultad de Química Industrial de la Universidad de Bolonia, es el camino más corto para producir indoles sustituidos en la posición 7, ruta de acceso para la producción de muchas moléculas de interés industrial como herbicidas, pesticidas, productos naturales, sensores y bioelectrónica, medicamentos. La reacción de Bartoli, entre todas las reacciones de síntesis de indole, es una de las más fáciles de lograr, con un alto grado de eficiencia, versátil y de bajo costo. La síntesis de indol de Leimgruber - batcho da la misma flexibilidad y especificidad regional a los derivados de indol, sin embargo una ventaja de la síntesis de indol de Bartoli es la capacidad de producir indoles sustituidos tanto en el anillo de benceno como en el anillo pirrolico, lo cual es difícil de hacer con la síntesis de Leimgruber - Batcho.

El mecanismo de reacción se muestra a continuación mediante el uso de o - nitrotolueno (1) y Propenil Grignard (2) para formar 3, 7-dimetilindol (13). Se necesitan tres equivalentes del reactivo de Grignard, uno que formará el compuesto carbonilo (6), otro dará un alqueno (11), y el tercero se incorporará al anillo pirrolico.

Adrian Dobbs ilustró la efectividad de la reacción de Bartoli usando un areno bromado en la posición orto, que puede ser eliminado después de la formación de indol con AIBN e hidruro de tributilestaño.

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