El peroxinitrito

Peroxinitrito es el anión con la fórmula ONOO -. Es un isómero de estructura de nitrato inestable, NO 3- , que tiene la misma fórmula cruda pero una estructura diferente. A pesar de que el peroxinitrito es altamente reactivo, su base conjugada, el peroxinitrito es estable en solución básica. Se forma por la reacción entre el peróxido de hidrógeno y el nitrito : el peroxinitrito es un agente oxidante y nitrosante (aunque en presencia de peróxido de hidrógeno, producido concomitantemente, o ácido pernitroso, los derivados nitrosos producidos pueden transformarse en nitrocompuestos). Debido a sus propiedades oxidantes, el peroxinitrito puede dañar muchas moléculas dentro de la célula, incluyendo el ADN y las proteínas. La formación de peroxinitrito in vivo se ha atribuido a la reacción del radical libre superóxido con óxido nítrico : en el laboratorio, una solución de peroxinitrito se puede preparar mediante el tratamiento de peróxido de hidrógeno y acidificado con una solución de nitrito de sodio, seguido de la adición inmediata de NaOH. Su concentración se indica por absorbancia a 302 nm (pH 12, λ 302 = 1670 m -1 cm -1).

ONOO-reacciona por nucleófilo con un electrofilo fácilmente disponible: dióxido de carbono. In vivo, la concentración de dióxido de carbono es de aproximadamente 1 mM, y la reacción con ONOO − se produce rápidamente. Por lo tanto, en condiciones fisiológicas, la reacción de ONOO − con dióxido de carbono para formar el mono anión del peróxido mixto nitroso - oxicarbonil - peróxido (ON−oo−CO 2 −) es, con mucho, la vía predominante para ONOO −. ONOOCO 2-homoliza para formal el carbonato radical y dióxido de nitrógeno. En aproximadamente el 66% de los casos, estos dos radicales mutuamente reactivos se recombinan "internamente" para formar dióxido de carbono y nitrato. En el 33% restante de los casos, los dos radicales logran alejarse, desolviendo de la jaula del solvente (agua) convirtiéndose en radicales libres en pleno efecto. Son estos radicales (carbonato de aniones Radicales y dióxido de nitrógeno) los que se cree que son la base del daño celular relacionado con peroxinitrito.

El ácido conjugado de ONOO - es ácido peroxinitrosa (ONOOH) (o fonéticamente "HOONO" , pronunciado: " hoo - Noh ") , que tiene pK A de ~6. 8. El ácido peroxinitroso se forma por la acción del peróxido de hidrógeno sobre el ácido nitroso y es un oxidante muy fuerte. ONOOH puede homolizarse para formar un radical razonablemente estable, dióxido de nitrógeno, y un radical extremadamente reactivo, hidroxilo. En aproximadamente el 66% de los casos, debido a la solvatación (efecto jaula) y la proximidad entre sí, estos dos radicales se encuentran con la transferencia electrónica formando iones de nitronio e hidróxido, y estos iones a su vez se recombinan en una reacción ácido/base de Lewis formando ácido nítrico, con reacción exotérmica. En el 33% restante de los casos, las dos especies se liberan entre sí y se alejan como radicales libres. Como oxidante es poco utilizable porque se convierte demasiado rápido en ácido nítrico. Un método que tiene éxito en su uso implica la adición rápida de nitrito de sodio acuoso a una solución que contiene dibencilsulfuro, acetonitrilo, ácido sulfúrico concentrado y peróxido de hidrógeno al 35%. El ácido nitroso que se forma en la oxidación del dibencilsulfuro por el ácido peroxinitroso reacciona aún más con el exceso de peróxido de hidrógeno para formar ácido peroxinitroso durante siete ciclos antes de convertirse en todo ácido nítrico. La reacción conduce a la formación de dibencilsulfóxido con rendimientos de más del 90%. Se cree que HOONO es importante en la química atmosférica.

En la imagen se resumen las principales reacciones de peroxinitritos y ácido peroxinitroso que hacen que sus importancia biológica. También se sabe que los peroxinitritos oxidan directamente los tioles en sulfatos, ser una de las causas de la peroxidación lipídica.

Anión

Nitritos

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Fosfuro

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