Cumeno

El cumeno (o isopropilbenceno) es un compuesto orgánico que consiste en un anillo de benceno al que se une un grupo isopropilo. Es un hidrocarburo aromático que a temperatura ambiente y presión aparece como un líquido incoloro con un olor característico. Está presente en el petróleo crudo. Es soluble en alcoholes, éteres y benceno; es completamente insoluble en agua.

El cumeno se produce por alquilación de benceno con propileno, de acuerdo con la siguiente reacción exotérmica : para disminuir la formación de compuestos con más sustituyentes, se utiliza una relación benceno - propileno mayor que 1 (es decir, en relaciones no estequiométricas, con propileno como reactivo limitante). La reacción ocurre por catálisis ácida en la fase líquida. En particular, puede producir a través de los siguientes procesos: durante la síntesis de cumeno α - metilstireno también se obtiene como un producto secundario. En el proceso catalizado con cloruro de aluminio se utiliza como catalizador (líquido) cloruro de aluminio (AlCl 3) y la catálisis se lleva a cabo en la fase líquida. El cloruro de isopropilo también se utiliza como promotor. La reacción que tiene lugar es una reacción de Friedel - Crafts alquilo: en el caso particular, el grupo alquilo R + está representado por el grupo isopropilo CH 3 - CH + - CH 3. Funciona a temperaturas cercanas a 35-70 °C. El mecanismo de reacción implica la formación de un superácido (HAlCl 4), por lo que los materiales utilizados para este proceso son particularmente caros y deben soportar condiciones particularmente agresivas desde un punto de vista químico. El proceso SPA utiliza un catalizador que consiste en ácido polifosfórico (Número CAS : 8017 - 16 - 1) impregnado en sílice. Se utiliza un reactor de lecho fijo Con varias etapas. La alimentación en la cabeza de la columna consiste en benceno, mientras que en cada etapa se envían varias alimentaciones laterales que consisten en propileno y vapor. El propileno se envía en varias etapas para mantener alta la relación benceno - propileno, mientras que el vapor está destinado a controlar la temperatura y evitar que se formen compuestos volátiles a partir del ácido fosfórico, en particular ésteres alquilfosfóricos. Dado que el ácido polifosfórico se disuelve en agua, el entorno de reacción también es particularmente corrosivo. Hay dos variantes del proceso de destilación catalítica: el proceso FCD utiliza un reactor de contacto gas-líquido (en particular, una columna de placa), dentro del cual el catalizador (sólido) se aloja en un lecho fijo.

El cumeno es un intermediario de la síntesis de acetona y fenol a través del llamado proceso de corvejón, que ocurre de acuerdo con las siguientes reacciones posteriores: el proceso de corvejón pasa a través de la producción de hidroperóxido de cumeno, posteriormente hidrolizado en fenol y acetona. La oxidación del cumeno a hidroperóxido ocurre al tratar el cumeno con aire en una emulsión acuosa de carbonato de sodio o con un catalizador redox.

Los alquilbencenos

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