Anillo Robinson

La annelación de Robinson es una reacción química orgánica utilizada para la síntesis de cetonas α, β insaturadas cíclicas de seis términos que utiliza una cetona (o aldehído) y una cetona metil vinil como reactivos. Debe su nombre a Sir Robert Robinson, el químico inglés que lo descubrió en la Universidad de Oxford. Como alternativa a la metil vinil cetona, se puede usar 1 - cloro - 3 - butanona o isoxazol como reactivos.

Metil vinil cetona es el reactivo crucial de la annelación de Robinson, ya que sirve tanto como aceptor de Michael (Como α, β cetona insaturada) y como sustrato para la condensación aldólica posterior. El primer paso de la annelación de Robinson es la adición de Michael que luego es seguida por una condensación aldólica intramolecular estabilizada por la formación de un ciclo de seis plazos que ocurre con el mecanismo clásico de condensación aldólica. El producto es una ciclohexanona diversamente sustituida cuyo esquema de sustitución depende de la estructura de la α, β cetona insaturada inicial. Las condiciones de reacción son las de la adición de Michael y la condensación aldólica, las reacciones que de hecho se siguen en esta anulación: es, de hecho, necesaria la presencia de una base.

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