Alcanfor

El alcanfor (o d - (+) - alcanfor), con fórmula química C 10 H 16 o, es una cetona cíclica, producida por oxidación de un terpeno, pineno C 10 H 16. El alcanfor es una sustancia cerosa, blanca o transparente con un fuerte olor aromático. Se encuentra en varias plantas, pero se extrae principalmente de la madera de Cinnamomum camphora (Laurus camphora), un gran árbol siempreverde, y también de dryobalanops aromatica (alcanfor de Borneo), un gigante de los bosques de Borneo. La sustancia también se puede encontrar en algunas otras plantas relacionadas de la familia del Laurel, en particular en Ocotea usambarensis (alcanfor africano). También se puede producir sintéticamente a partir de aceite de trementina. Se utiliza para su perfume, como ingrediente en la cocina (especialmente en la India), como fluido de embalsamamiento, en ceremonias religiosas y con fines medicinales. Una de las principales fuentes de alcanfor en Asia es el Ocimum kilimandscharicum (Ocimum kilimandscharicum Baker ex Gurke, en inglés albahaca alcanfor). El alcanfor también se encuentra en la albahaca, el cilantro, la mejorana, el romero y la salvia.

La palabra alcanfor proviene del latín medieval alcanfor, árabe kafur, sánscrito karpoor. Barus era el puerto en la costa oeste de la isla de Sumatra donde los comerciantes extranjeros venían a comprar alcanfor, por lo que en Malayo se convirtió en Kapur Barus. El alcanfor era conocido en Arabia ya en tiempos preislámicos, como se menciona en el Corán LXXVI: 5, utilizado como saborizante para bebidas. En el siglo IX, el filósofo y químico árabe Al-Kindi (conocido en Europa como Alkindus), proporcionó la primera receta para la producción de alcanfor en su Kitāb kīmīyāʾ al -tittr (libro de química de perfumes). Desde el siglo XIII, se utilizó en recetas de todo el mundo musulmán, desde platos principales, como el tradicional tharīd, hasta estofados y postres. Ya en el siglo XIX se sabía que con el ácido nítrico, el alcanfor puede ser oxidado en alcanforado ácido. Haller y Blanc publicaron una semisíntesis del alcanfor a partir del ácido alcanfórico, que, aunque demostró su estructura, no lo demostró. La primera síntesis total completa del ácido canfórico fue publicada por Gustaf Komppa en 1903. Comenzó a partir de oxalato de dietilo y ácido 3, 3-dimetilpentanoico, que reaccionó por condensación de Claisen dando ácido diceto-camphoric. La metilación con yoduro de metilo y un complicado procedimiento de reducción produjeron ácido canfórico. William Perkin publicó otro Resumen poco tiempo después. Anteriormente, algunos compuestos orgánicos (como la urea) se habían sintetizado en el laboratorio, pero el alcanfor era un producto natural que estaba mal disponible y tenía una gran demanda en todo el mundo. Komppa se dio cuenta de esto y comenzó la producción industrial de alcanfor en Tainionkoski, Finlandia, en 1907. Muchos métodos fueron ideados para la síntesis de alcanfor, entre los cuales el ideado por el químico Auguste Béhal, a partir de la esencia de trementina C 10 H 16 y la de Marcelino Berthelot, a partir de la oxidación de borneol C 10 H 18 o canfeno C 10 H 16.

El alcanfor se puede producir a partir de α-pineno, que es abundante en los aceites de coníferas y se puede destilar a partir de trementina obtenida como producto de maceración química. Con el ácido acético como solvente y catalizado por un ácido fuerte, El α-pineno se reorganiza fácilmente en canfeno, que a su vez sufre un reordenamiento de Wagner - Meerwein al catión isobornilo, que es capturado por el acetato que da acetato de isobornilo. La hidrólisis a isobornilo seguida de deshidrogenación da alcanfor. El alcanfor Natural se extrae de plantas adultas de unos 50 años de edad. Los árboles de 4 metros de circunferencia proporcionan unos 300 kg de alcanfor cristalizado. Para extraer el alcanfor de manera no artesanal pero industrial, las hojas y la madera rota se someten a destilación con vapor de agua. Se obtiene un porcentaje de 1.2 - 1.5% de alcanfor y 0.5% de aceite; los porcentajes varían entre verano e invierno. El alcanfor crudo generalmente tiene muchas impurezas, como agua, hierro, aceite de alcanfor, arena, madera. El agua y el aceite se eliminan por presión o por centrifugación; el agua también se puede eliminar por cloruro de calcio o cal viva. Otras impurezas se eliminan por cristalización o sublimación. El alcanfor se comercializa entonces en bloques esféricos, pesados de 1,5 a 4 kg, blancos, cristalinos, semitransparentes y elásticos. También puede ser en forma de comprimidos (estados UNIDOS), cajas de 50–60kg, barriles de madera. El alcanfor obtenido de dryobalanops aromatica (alcanfor de Borneo) es raro, valioso, caro y tiene un sabor y olor muy agradables. En la biosíntesis, el alcanfor se produce a partir del pirofosfato de geranilo, por ciclación del pirofosfato de linalol en pirofosfato de borneol, seguido de hidrólisis en borneol y oxidación en alcanfor.

Los usos modernos incluyen alcanfor como plastificante para nitrocelulosa, como antitasma, como sustancia antimicrobiana, en embalsamamiento, en fuegos artificiales, explosivos, sustitutos de cuero. El alcanfor sólido libera vapores que forman un recubrimiento antioxidante y luego se coloca en cajas de herramientas para proteger las herramientas del óxido. Los cristales de alcanfor también se utilizan para prevenir el daño a las colecciones de insectos por otros insectos pequeños. También se usa en medicina. El alcanfor se absorbe rápidamente a través de la piel, produce una sensación de enfriamiento similar a la del mentol, y sirve como un anestésico local suave y sustancia antimicrobiana. Hay geles anti-picazón y geles refrescantes que tienen alcanfor como ingrediente activo. El alcanfor es un ingrediente activo (junto con el mentol) en productos de vaporización y es eficaz como sedante para la tos. También se puede administrar por vía oral en pequeñas cantidades (50 mg) para los síntomas cardíacos leves y la fatiga. En el siglo XVIII, fue utilizado por Auenbrugger en el tratamiento de manías. Algunas tradiciones populares, además, dicen que el alcanfor disuade a las serpientes y otros reptiles debido a su fuerte olor. Del mismo modo, se cree que el alcanfor es tóxico para los insectos y, por lo tanto, a veces se usa como repelente. El alcanfor es ampliamente utilizado en ceremonias religiosas hindúes. Los hindúes adoran una llama sagrada generada por la quema de alcanfor, que forma una parte importante de muchas ceremonias religiosas. El alcanfor se utiliza en las celebraciones de Maha Shivaratri de Shiva, el dios hindú de la destrucción y (re)creación. Como La Brea natural, arde sin dejar un residuo de cenizas, simbolizando la conciencia. Recientemente, la mayoría de los templos en el sur de la India han dejado de iluminarse con alcanfor en el Sancta sanctorum principal debido a los fuertes depósitos de carbono, sin embargo, en áreas abiertas utilizan alcanfor. También se encuentra en las máscaras utilizadas para aclarar la piel. Recientemente, los nanotubos de carbono se han sintetizado con éxito utilizando alcanfor en un proceso de deposición química de vapor. Otras sustancias hechas de árboles a veces se venden erróneamente como alcanfor. En la Europa antigua y medieval el alcanfor se usaba como ingrediente para los dulces. También se utilizó como saborizante, en envases similares a los helados, en China durante la dinastía Tang (618-907). Se menciona en una amplia variedad de platos, tanto salados como dulces, en libros de cocina medievales en lengua árabe, como Al–Kitab al - Ṭabikh escrito por ibn Sayyār al-Warrāq en el siglo X y un libro de cocina Andaluz de Anonymous del siglo XIII. También aparece en platos dulces y salados en un libro escrito a finales del siglo XV para los Sultanes de Mandu, el Nimmat - nama. Actualmente el alcanfor se usa en Asia como saborizante, especialmente para dulces. Es ampliamente utilizado en la cocina, especialmente para postres, en la India, donde se conoce como Kachha (crudo/crudo) Karpooram (" alcanfor crudo " en Tamil:்்்்்்்்), y se puede encontrar en las tiendas de comestibles de la India, donde está etiquetado como "alcanfor comestible" . En las ceremonias Pūjā e Hindúes, el alcanfor se quema en una cuchara ceremonial para la actuación de Aarti. Este tipo de alcanfor, el tipo cristalino blanco, también se vende en las tiendas de comestibles de la India. Sin embargo, no es adecuado como alimento y es peligroso para la salud si se come. Solo el alcanfor etiquetado como "alcanfor comestible" debe usarse para cocinar. El alcanfor se ha utilizado en varias preparaciones para la tos, como Vicks y Buckley, como sedante para la tos y como analgésico local. En el pasado también se usaba como antiespasmódico, excitador de los centros nerviosos, antiséptico. El monobromado se usó para tratar el asma, la histeria y los herejes genitales de la blenorragia.

El alcanfor es especialmente peligroso para los niños, las personas mayores de 55 años y aquellos que toman más de las cantidades recomendadas durante largos períodos de tiempo. En grandes cantidades, el alcanfor es venenoso cuando se ingiere y puede causar convulsiones, confusión, irritabilidad, hiperactividad neuromuscular, alucinaciones, náuseas, vómitos y mareos. En casos extremos, incluso la aplicación local de alcanfor puede conducir a hepatotoxicidad. Las dosis letales en adultos son 50 - 500mg / kg (oral). Generalmente la 2g causa toxicidad severa y la 4g es potencialmente mortal. Una sobredosis prolongada (0,5 ml/kg de peso corporal) puede provocar coma o daño renal grave. En 1980, la administración de alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos impuso un límite del 11% al alcanfor permisible en productos de consumo y productos totalmente prohibidos etiquetados como aceite de alcanfor, aceite de alcanfor, linimento de alcanfor y linimento de alcanfor (excepto el "aceite esencial de alcanfor blanco" , que no contiene cantidades significativas de alcanfor). Dado que existen tratamientos alternativos, la FDA desaconseja el uso medicinal del alcanfor, excepto para usos relacionados con la piel, como los polvos medicinales, que contienen solo pequeñas cantidades de alcanfor.

Las reacciones típicas del alcanfor son que el alcanfor también se puede reducir a isoborneol usando borohidruro de sodio.

Cetonas

Monoterpenos

Metilglioxal

El metilglioxal(MGO)es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C (O) CHO, un derivado reducido del ácido pirúvico. Es un aldehído con un grupo cetona como sus...

Rotenona

La Rotenona es un insecticida y acaricida natural, con un amplio espectro de acción, extraído de las raíces de plantas tropicales de la familia de las leguminos...

Bioquímico

Compuestos químicos

Aldehídos

Metabolismo

Insecticida

Acaricidas

Compuestos de oxígeno heterocíclicos

Compuestos heterocíclicos con cuatro o más anillos

Éteres fenólicos

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